Esta historia de Sinatra está ligada al FontaineBleau Miami Hotel desde los lejanos días del cine más expuesto mediáticamente del también actor y ganador de premios de la Academia. Como era inevitable, la luna de miel de Sinatra con este lujoso hotel se entremezcló con su actuación musical durante muchos años. De hecho, durante la década del sesenta la exposición de la locación se colocó en su pico más elevado.
Mientras esto sucedía, la prestigiosa revista Esquire encargaba en el año 1965 al periodista Gay Talese un perfil sobre la vida de Frank Sinatra que se convertiría, según los editores de esta revista, en “la mejor historia jamás publicada en Esquire”. El joven pero muy atrevido y sagaz escritor se hizo de la meta de lograr perfilar a La Voz, sobre todo porque este no quería ofrecerle una entrevista, estaba atravesando un período de desencuentro con la prensa debido a que solo hablaban de su vida sentimental y de su vinculación con la mafia, además le preocupaba su próxima presentación en la NBC, tanto tal vez como el peso de sus 50 años de vida (como se sabe, el cumpleaños de Frank era el 12 de diciembre). Talese tuvo que afinar su puntería, su sentido de la observación del conocimiento del personaje, tratar de auscultarlo sin siquiera acercársele, contactar a las personas del entorno más cercano, en fin, llegar a ser su sombra. Esto le sumó a Talese tres meses de arduo trabajo y a la revista Esquire aproximadamente cinco mil dólares para hacer posible el artículo.
Para 1966, Sinatra se encontraba grabando para el sello REPRISE, quizás el momento más importante por la cobertura que se dio en su carrera. Era, como muchos afirman, su mejor momento. Sin embargo, alteraciones esporádicas de su estado de ánimo hacían conocer esa otra faceta de una personalidad tan compleja como la suya, unas veces la persona más dulce y tierna, considerada y empática del mundo, pero otras, incluso seguidas de las anteriores, muy desagradable y violento, un verdadero patán.
El disco "Sinatra at The Sands with Count Basie & The Orchestra Arranged & Conducted by Quincy Jones" de 1966 fue todo un suceso de ventas y es considerado actualmente uno de los discos más íntimos del cantante de los ojos azules por la cercanía que muestra Frank al cantar y contar chistes al público reunido en The Sands Hotel & Casino de Las Vegas. El álbum contiene algunas de sus clásicas cancones y obtuvo el premio Grammy a las Mejores Notas de un Album.
“Frank Sinatra Has a Cold” apareció en el número de abril de 1966 de Esquire. El resultado fue un perfil casi perfecto de Sinatra, hombre complejo por su auto construcción de una vida llena de secretos y caprichos. Talese consigue con esta reseña, que tanto esfuerzo le costó, una estupenda descripción de la personalidad de Sinatra, un hombre de extremos, de blanco o negro, sin términos medios, lo que lleva a Talese a elegir cuidadosamente sus palabras y a presentar a Sinatra como un hombre viejo y joven a la vez: “No se siente viejo. Hace que los hombres viejos se sientan jóvenes”.
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